Henk Raak vocht als dienstplichtig soldaat in de meidagen van 1940 aan de Grebbelinie en verloor daarbij zijn rechteroog. Al spoedig hierna begon hij met A.J. Rozeman illegale pamfletten te vermenigvuldigen en verspreiden. Via zijn zuster J.G. (Janny) Raak, die bij de distributiedienst in Hoogeveen werkte, kreeg hij bonkaarten om op eigen gelegenheid onderduikers te verzorgen. Als PTT-loketbeambte in Hoogeveen was hij het contactpunt voor de plaatselijke LO. In 1943 kwam hij in contact met de KP-Drenthe. Diverse malen stelde hij voor om het onbewaakte postkantoor in Hoogeveen te overvallen. Uiteindelijk vond de overval in de vroege ochtend van 17 februari 1944 plaats, waarbij – met behulp van de door Raak verschafte kluissleutel – ten behoeve van de LO 13.000 bonkaarten werden buitgemaakt. Diezelfde dag werd Raak, verdacht van medeplichtigheid, gearresteerd en overgebracht naar Assen. Hij ontkende en werd na drie weken vrijgelaten. Op 20 maart 1944 deed de Sipo ’s middags een inval bij LO-districtsleider Rozeman in Hoogeveen. Tijdens de huiszoeking vond men aanwijzingen in de richting van Raak en zijn zuster. Die nacht werd Raak – zijn zuster verbleef elders – in zijn ouderlijk huis in Hollandscheveld gearresteerd. Na gevangenschap in Assen, Groningen, Amersfoort en Vught werd hij door een Polizeistandgericht ter dood veroordeeld en op 6 juni 1944 gefusilleerd.