Simon Klein – als dienstplichtige van de lichting 1924 ingedeeld in een regiment Infanterie – kwam in augustus 1939 in verband met de algehele mobilisatie terug in werkelijke dienst. In de meidagen van 1940 lag hij op de Grebbeberg. Na terugkeer in zijn woonplaats Utrecht hervatte hij zijn handel in tweedehands boeken – zijn belangrijkste klanten waren studenten – in zijn winkel en in een boekenstal op de markt. Al spoedig na de bezetting hield hij zich bezig – met behulp van door een vriend geleende stafkaarten – met het onder andere rond vliegveld Soesterberg in kaart brengen van Duitse militaire objecten. Klein deelde in 1940 en 1941 zowel aan enkele familieleden als aan verschillende goede bekenden mee in rechtstreekse verbinding te staan met de Engelse geheime dienst in Londen. Details zijn onbekend. Na een anonieme waarschuwing te hebben ontvangen dat hij in Utrecht gevaar liep, verhuisde hij begin 1941 naar Amersfoort. Bekend is dat hij op 10 maart 1941 in Den Haag een bespreking had die in verband zou hebben gestaan met zijn illegale werk, doch met wie en waar is onbekend. De volgende dag werd zijn familie in kennis gesteld van zijn overlijden.