Jan Fleer en zijn anderhalf jaar jongere broer Max werden door hun moeder, A.T. Fleer-van der Wal, een overtuigd communiste, opgevoed. Na hun hbs-tijd studeerden de broers aan de Hervormde Kweekschool aan de Plantage Middenlaan in Amsterdam. Vanaf het najaar van 1940 leverden zij kopij voor het illegale blad De Waarheid en stencilden zij het regelmatig in grote hoeveelheden in hun ouderlijk huis (Jan Evertsenstraat 55-II). Samen met hun moeder brachten zij de stencils rond in Amsterdam-West. Vanaf 1944 verspreidden zij eveneens het illegale blad Ons Volk; den vaderlant ghetrouwe. In 1943–1944 verzorgden de broers het Technische apparaat van De Waarheid in sectie West. Daarnaast hielden zij zich bezig met het bezorgen van bonkaarten bij onderduikers. In december 1944 vertrok het gezin – inclusief vader J.C.H. Fleer – in verband met de slechte voedselsituatie in de hoofdstad, naar een familielid in het Overijsselse Slagharen. Als gevolg van verraad werden alle gezinsleden in januari 1945 als ‘communisten’ gearresteerd. Na ernstig te zijn mishandeld in het HvB te Almelo werd Jan Fleer op 20 februari vervoerd naar de Sipo-gevangenis De Kruisberg in Doetinchem. Op 2 maart 1945 werd hij naar een weiland buiten Varsseveld gebracht en daar, samen met 45 anderen, onder wie zijn vader, in het kader van een represaillemaatregel gefusilleerd.