Jaap Boekman werd in oktober 1940 lid en in maart 1941 leider van een illegale CPN-vijfmansgroep in zijn woonplaats Haarlem. Hij gaf de groepsleden scholing en instructies en verzamelde gelden voor het Solidariteitsfonds. In oktober 1941 werd hij de verbindingsman tussen drie vijfmansgroepen en een hogere functionaris. Daarnaast hield hij zich in Haarlem intensief bezig met de vervaardiging en verspreiding van het illegale blad De Vonk. De door de centrale CPN-leiding verstrekte kopij werd door hem afgestemd op zijn district en regelmatig aangevuld met eigen artikelen. Van januari tot mei 1942 had hij de leiding van het hele organisatie- en verspreidersapparaat in Haarlem. Na een onderduik in Amsterdam en Hilversum, werd hij rond september 1942 lid van de CPN-leiding in Den Haag. Hier bouwde hij niet alleen de partijorganisatie weer op (via vier instructeurs onderhield hij contact met de vijfmansgroepen), maar ook een nieuw De Vonk-verspreidersapparaat. Een door hem opgericht sabotagegroepje stichtte op 13 oktober 1942 brand in een Duitse hooiopslagplaats aan de 2e Lulofsdwarsstraat en maakte plannen voor andere aanslagen. Net als in Haarlem riep Boekman ook in Den Haag in vlugschriften en pamfletten op tot sabotage en gewapend verzet tegen de bezetter. Door verraad werd hij op 21 december 1942 gearresteerd en op 23 september 1943 gefusilleerd.